Faktycznie: Hello, drugi album Prettyman to frapujący portret pochodzącej z San Diego w Kalifornii artystki. Usłyszymy tutaj opowieści  o jej życiu, miłościach i złamanym sercu wyśpiewane uwodzicielskim, matowym altem. „Chciałam, by płyta odzwierciedlała prawdziwą mnie” wyjaśnia Prettyman. Znajomy znajomego, który pracował z reżyserami Taylorem Steele’em i Chrisem Malloyem, załapał się przypadkiem na jeden z tych improwizowanych występów i poprosił Prettyman o nagranie piosenki na ścieżkę dźwiękową filmu surferskiego pt. „Shelter” z 2001 roku. Niedługo później Prettyman zaczęła koncertować w klubach i barach rodzinnego San Diego, przy okazji sprzedając swoją EP-kę (The Love EP), którą można również było kupić za pośrednictwem jej strony internetowej. Wkrótce odezwały się duże wytwórnie i Prettyman podpisała kontrakt z Virgin Records, które wydało twentythree. Krytycy zachwycili się kameralnym, akustycznym folk popem; magazyn Rolling Stone nazwał artystkę „jedną z najbardziej obiecujących młodych artystek popowo-folkowych.”  O Hello Prettyman mówi, że jest „krokiem dalej,” a jej przekonanie o artystycznej wyższości nowej płyty nad debiutem wynika z pewności siebie, którą zdobywa się z czasem oraz dzięki wielu występom („udało się nam prawie wszystko nagrać na żywo, bo tak długo koncertowałam”).  „Bardzo się rozwinęłam przez ostatnie dwa lata” mówi artystka. „Przeszłam wiele zmian i moja płyta z pewnością to odzwierciedla. Jest dojrzalsza i autentyczniejsza. Nigdy w życiu niczym się tak nie ekscytowałam, jak tym albumem.