W wieku zaledwie 26 lat Simon zdobył więcej doświadczenia w przemyśle muzycznym, aniżeli wielu artystów osiąga w ciągu całego życia. Jako członek zespołu Blue uzyskał fenomenalną wysokość sprzedaży nie tylko w Wielkiej Brytanii, lecz również na całym świecie. Grupa czterdzieści razy okupowała pierwsze miejsca list przebojów na całym świecie, sprzedając ponad 9,5 miliona płyt, oraz 3,5 miliona singli.
 
Debiutancki singiel solowy Simona „Lay Your Hands” od razu wskoczył na czwarte miejsce angielskich list przebojów i pozostawał w pierwszej dziesiątce przez trzy niezwykłe tygodnie, podczas których był puszczany w eterze zawrotną ilość razy. Obecnie dzięki debiutanckiej płycie „Sanctuary”, pozycja Simona jako jednego z największych brytyjskich piosenkarzy i autorów piosenek ugruntuje się na dobre.
 
Lecz jak Simon osiągnął tak zawrotne wyżyny?
 
On sam mówi, że niezwykle istotny wpływ na jego muzyczną podróż miały doświadczenia wyniesione w dzieciństwie z kościoła. Kiedy był małym chłopcem jego matka zabierała go tam cztery razy w tygodniu, gdzie śpiewał piosenki gospel i uczył się śpiewu na głosy. Nie było więc zaskoczeniem, kiedy w wieku ośmiu lat powiadomił swoją matkę, że chce zostać artystą estradowym, oświadczając: „Będę dobrym, we wszystkim co będę robić!”. W czasach szkolnych jako zapalony dramaturg, brał udział w wielu przedsięwzięciach, grając nawet w kilku przedstawieniach pierwszoplanowe role.
 
Muzyka była zawsze obecna w rodzinnym domu państwa Webbe. Simon dorastał wśród dźwięków pełnej wyrazu muzyki takich artystów jak Bill Withers, Bob Marley i wielu sław muzyki gospel. On sam mówi: „Dorastałem słuchając muzyki, pisząc piosenki i śpiewając do lusterka. Zawsze miałem zamiłowanie do śpiewu i pisania piosenek.”
 
Jednakże kiedy Simon został nastolatkiem stało się jasne, że jego pierwszą miłością jest futbol. Był zdeterminowany, by zostać przyszłym piłkarzem, poświęcając każdą wolną chwilę na treningi i doskonaląc swe umiejętności w piłce nożnej. Jako samorodny talent w wieku czternastu lat został przyjęty na cztery lata do „School of Exellence” w Port Vale. Po zakończeniu szkolenia jego umiejętności zostały dostrzeżone przez klub Liverpool oraz Aston Villa. Tak zaczęła kiełkować jego kariera piłkarska. Jednak wszystkie plany z nią związane zostały rozwiane, gdy w wieku siedemnastu lat Simon zerwał więzadło podczas meczu. Kontuzja ta na zawsze wykluczyła go z profesjonalnego futbolu.
 
Po niej to właśnie dążenie Simona do sukcesu ukierunkowało się na granie. Jeśli nie mógł zrobić kariery jako piłkarz, postanowił osiągnąć sukces w innej dziedzinie. Jego uwaga znów zwróciła się w kierunku przemysłu rozrywkowego.
 
Simon zaczął brać udział w przesłuchaniach jako piosenkarz i raper do różnych kapel i projektów muzycznych, równocześnie tworząc piosenki na przyszły użytek. W 1998 roku, mając dziewiętnaście lat, został zauważony przez łowcę talentów w dziedzinie modellingu, a następnie wystartował w prestiżowym konkursie pisma Pride Magazine na twarz roku. Przystojny wygląd i dystyngowane cechy Simona sprawiły, że wygrał konkurs zdobywając tym samym kontrakt modellingowy.
 
Propozycje pracy w okolicy Manchesteru napływały, ale mimo iż Simon stawiał pierwsze kroki na drodze do obiecującej kariery modela, wciąż miał niezaspokojony apetyt na to, by zostać piosenkarzem i showmanem. Startując dalej w przesłuchaniach muzycznych poznał Duncana Jamesa, Lee Ryana i Anthonego Costa, z którymi stworzył zespół Blue - i tak ruszyła niewiarygodna lawina sukcesu.
 
Przystępując w 2000 roku do jednej z wiodących brytyjskich wytwórni płytowych – Innocent Records, zespół Blue wydał swój debiutancki singiel „All Rise” w maju 2001 roku. Już w chwili gdy ten wzniosły kawałek puszczono w eter stało się jasne, że Blue ma w sobie coś specjalnego, niezwykłą siłę przyciągania. Nagle okazało się, że słuchanie muzyki pop znów jest w modzie, niezależnie od tego ile ma się lat. Przez cały następny rok grupa zdobywała w astronomicznym tempie niebywałą sławę, stając się najgorętszym towarem muzycznym Wielkiej Brytanii, by w ciągu lat wypłynąć poza kraj.
 
Zespół Blue dał Simonowi szansę rozwinąć jego naturalny talent wokalny oraz możliwość sprawdzenia swych producenckich pomysłów. Webbe był kluczowym twórcą wielu hitów grupy, takich jak: „All Rise”, „Fly By”, czy „One Love”. Ponadto w rzeczywistości napisał lub współtworzył sześć kawałków na ich pierwszej multiplatynowej płycie „All Rise” i jeszcze więcej utworów na dwóch kolejnych albumach - „One Love” i „Guilty”.
 
Pisanie piosenek jest dla Simona nieprzerwanym procesem. Jak mówi: „Zawsze mam przy sobie dyktafon, na wypadek gdyby jakaś myśl wpadła mi do głowy kiedy jestem w trasie. Pomysły na melodię, albo tekst mogą się pojawić w każdej chwili, więc zawsze musisz być przygotowany!”.
 
W roku 2005 Simon podpisał z wytwórnią Innocent Records solowy kontrakt, który pozwalał mu dojrzeć artystycznie i odnaleźć swój własny styl. Zaangażował się bez reszty w tworzenie i produkcję swojej debiutanckiej płyty. „Miałem bardzo jasno określoną wizję tego jak powinien brzmieć mój album. Sądzę, że dla wszystkich było to ogromnym zaskoczeniem, nie wyłączając mojej wytwórni płytowej!”
 
Jego debiutancki krążek „Sanctuary” ukazał całkiem nowy wizerunek Simona Webbe`a - delikatniejszego, bardziej wyrazistego wokalistę, z utworami pełnymi głębokich tekstów i pięknych melodii. Każdy z dwudziestu różnorodnych kawałków idealnie ukazywał miękki wokal, odkrywając nową dojrzałość jego głosu.
 
Simon tłumaczy: „Nie chciałem wyprodukować angielskiej płyty r&b. Macie takich wokalistów jak Usher i Mario, którzy tworzą r&b i robią to bardzo dobrze. Dokonałem wyboru, że nie pójdę tą drogą, gdyż chciałem stworzyć swoje własne brzmienie. Chodzi w tym wszystkim o melodię. Nazywam mój styl „miejskim folkiem” ( org. „urban folk” ). To mieszanina wyrazistego wokalu, wielkomiejskiego rytmu i gitary akustycznej.”
 
Simon spędził ostatnie dziewięć miesięcy na pracy nad materiałem do płyty, tworząc wyjątkowy pierwszy album, który trafia zarówno do fanów popu, r&b, czy country. „Sanctuary” to mocna kolekcja dwudziestu doskonałych popowych kawałków, która z całą pewnością zapewnia Simonowi miejsce wśród najbardziej pasjonujących artystów obecnej sceny muzycznej. Zaczyna ogromnym hitem „Lay Your Hands”, i przechodzi do nowego singla „No Worries”. Album prowadzi od spokojnych akustycznych brzmień „After All This Time” do wyrazistego i mocnego „A Little High”, poprzez „Unjustified” w stylu country Funk, po niezwykle piękna balladę „Free” i niezapomnianą melodię „Sanktuary”, kończąc na utworze „Star” ze zdecydowanymi wpływami muzyki karaibskiej.
 
Wewnątrz każdego utworu tkwi morał, każdy z kawałków jest współtworzony przez Simona. Jak sam wyjaśnia – album zgłębia różnorodny wachlarz tematów lirycznych. „ „No Worries” opowiada o podejmowaniu decyzji, zmieniających całe życie, o dążeniu do idealnego bytu, o jakim każdy z nas marzy. „After All This Time” to historia silnej kobiety, która utrzymuje dom, lecz ma męża, któremu wydaje się, że ma 17 lat, podczas gdy w rzeczywistości ma 60. Oboje są parą, która była ze sobą nie raz i w czasach tłustych, i chudych, a mimo wszystko, po tych wszystkich latach, wciąż się kochają. „A Little High” opowiada o małżeństwie, w którym umiera uczucie. To przede wszystkim opowieść o odkrywaniu na nowo dlaczego ludzie się w sobie zakochują, oraz o tym, jak odzyskać tę pierwszą magię miłości.”
 
Simon dodaje: „Singiel „Lay Your Hands” był zainspirowany przez utwór „Grandma`s Hands” Billa Withersa. Uwielbiam tkliwość tej piosenki. „Lay Your Hands” ogólnie opowiada o życiu, o mnie – mężczyźnie, proszącym o pomoc. Natychmiast czujesz się lepiej, gdy ktoś cię przytuli i obejmie.”
 
Jednakże, pomimo nagrywania takiego płynącego z głębi serca materiału muzycznego, Simon nie obawia się powiedzieć, że przeraża go myśl o tym, iż po pięciu latach grania w zespole ze swoimi najbliższymi kolegami stanie się artystą solowym. „Przywykłem widzieć na scenie i w studiu trzy inne twarze. Teraz wszystko kręci się tylko wokół mnie. I tylko ja mogę ściągnąć siebie na dno. Jestem bardzo zdenerwowany. To niezła myśl o odpowiedzialności.”
 
Oprócz muzycznego Simon realizuje również swój aktorski talent. Zagrał w dwóch filmach. Planowa premiera obydwu ma się odbyć na początku 2006 roku. W „The True About Love”, Simon gra, jak na ironię losu, zawodowego piłkarza u boku Jennifer Love Hewitt. Film już stał się hitem kasowym w Azji. Drugi to angielski dramat opowiadający o półświatku „Rolling With The Nines”, w którym grają również Jason Statham, Vas Blackwood i Bill Murray.
 
Poza muzyczną karierą Simon jest także kochającym ojcem swojej ośmioletniej córeczki. On sam mówi: „Być rodzicem to ogromna odpowiedzialność, którą traktuję bardzo poważnie. Wszystko co robię, robię dla mojej córki i ona o tym wie.”